TUGAS TERSTRUKTUR
1.
Jelaskan mengapa suatu sikloheksana
terdistribusi –cis-1,3, lebih stabil dari pada struktur trans padanannya.
Jawab:
Suatu gugus metil
tunggal menyukai posisi ekuatorial pada suatu cincin sikloheksana. Dua gugus
metil pada suatu cincin sikloheksana juga menyukai posisi-posisi ekuatorial,
jika dimungkinkan. Dalam trans-1,2-dimetilsikloheksana, konformer e,e merupakan
konformer yang disukai, dengan energi yang lebih rendah daripada energi
konformasi-a,a. Konformer trans e, e ini pun berenergi lebih rendah dengan
selisih 1,87 kkal/mol dibandingkan dengan konformer-konformer senyawa-cis, yang
harus a, e atau e, a.
Dalam hal sikloheksana
ter-1,2 disubsitusikan, trans-isomer lebih stabil daripada cis isomer, hal ini
dikarenakan kedua subsituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua
subsituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka
cis isomer lebih stabil daripada trans-isomer. Hal ini dikarenakan kedua
subsituen dalam 1,3 isomer dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3 isomer,
satu gugus terpaksa berposisi aksial.
2.
Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua
konfigurasi yang mungki dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan
enantiomernya.
Jawab:
Dengan
menggunakan proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus di sekitar
pusat kiral yang berbeda, yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan
untuk karbohidrat dan asam amino.
Berikut
ini proyeksi Fischer untuk konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol
beserta pasangan-pasangan enantiomernya.
