PERTEMUAN KE-5

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

            Isomer adalah peristiwa dimana suatu senyawa karbon mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur berbeda. Isomer terbagi menjadi dua bagian besar yaitu isomer struktur dan isomer ruang. Isomer struktur terbagi lagi menjadi isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsional. Sedangkan isomer ruang terbagi menjadi isomer geometri (cis-trans) dan isomer optis aktif.

A.    SISTIM NOMENKLATUR

Nomenklatur kimia merupakan sistem penamaan senyawa kimia. Pada awal munculnya kimia organik, semua senyawa organik yang ditemukan belum diketahui strukturnya, sehingga untuk mengidentifikasi senyawa tersebut harus diberi nama.Para ahli kimia memberi nama senyawa organik tersebut lebih ditekankan pada sifat,dan asal.

Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis terasa makin sukar pada pemberian nama senyawa organik dengan nama travial. Untuk mengatasi kesulitan tersebut, para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik tersebut yang dibuat di Jenewa pada tahun 1982. Nama-nama itu disebut sebagai nama sistematik. Sistem yang dikembangkan tersebut dinamakan sistem nomenkaltur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

  

B.     ISOMER STRUKTURAL

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama tetapi memiliki struktur dan sifat yang berbeda berdasarkan pada konstituen atom mereka diurut. Isomer struktural karbon tidak hanya dibatasi pada karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di rumah pun bisa kita temukan contoh isomer struktural, seperti C₃H₈O (isopropil alkohol) atau biasa diidentifikasi sebagai alkohol. Selain itu ada n-propil alkohol, bahkan eter metiletil. Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer adalah kemampuan atom dari beberapa unsur terutama karbon, untuk bergabung satu sama lain. Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom.  Jenis-jenis isomer struktural:

1.      Isomer Rangka

Merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa rantai bercabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh: Butana memiliki dua isomer yairu normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana).

2.      Isomer Posisi

Adalah isomer yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomer ini hanya terjadi pada hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Contoh: Butena memiliki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena.

3.      Isomer fungsional

Adalah isomer yang mengandung gugus fungsional yang berbeda. Contoh: rumus molekul C₃H₆O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton).

2.      Isomer Geometri

Adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomer geometri hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomer geometri hamya terjadi pada senyawa alkena.

A.    ISOMER ALKANA

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆, dan C₃H₈, karena hamya memiliki satu car untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memiliki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama.

Contoh: Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀  mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Kemampuan atom-atom karbon membentuk ikatan yang kuat dan tabil dengan atom-atom karbon lain menghasilkan isomer-isomer struktur dengan jumlah yang sangat banyak. Alkana dengan rumus molekul C₅H₁₂ mempunyai tiga isomer struktur, alkana dengan rumus molekul C₁₀H₂₂ dan C₂₅H₅₂ berturut-turut mempunyai 75 dan 37 juta isomer struktur.

Sehingga dapat disimpulkan bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana, maka semakin banyak isomernya.

Contoh isomer geometri pada alkena:

Nama: trans-2 pentena

Nama: cis-2 pentena

YASNI OKTRIYANI (RRA1C115003)

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

 

 

    1.      SENYAWA RANTAI TERBUKA

Senyawa ini mengandung sistem rantai terbuka dari atom karbon dan hidrogen. Rantai dapat berupa rantai lurus (tidak bercabang) atau bercabang. Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa Yunani aleiphar yang berarti lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak. Contoh senyawa rantai lurus:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah senyawa aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari senyawa aromatik. Hidrokarbon dapat lebih diklasifikasikan menjadi empat jenis berdasarkan struktur, yaitu:

1.      ALKANA

Alkana adalah hidrokarbon dengan rantai terbuka dan mempunyai ikatan tunggal sehingga disebut Hidrokarbon Alifatis Jenuh. Alkana juga disebut parafin yang berarti mempunyai daya alifatis kecil (sukar bereaksi). Rumus umum alkana: C_nH_2n+2.

Deret homolog alkana adalah suatu golongan atau kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai ifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH₂ atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama. Sifat-sifat deret homoloh alkana:

·         Mempunyai sifat kimia yang mirip

·         Mempunyai rumus umum yang sama

·         Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

·         Makin panjang rantai karbon, maka makin tinggi titik didihnya

2.      ALKENA

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua pada rantai karbonnya. Rumus umum alkena adalah: C_nH_2n.

Tata nama alkena menurut IUPAC:

·         Rantai utama diambil rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua. Ikatan rangkap dua diberi nomor sekecil mungkin.

·         Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap dua.

Sifat-sifat alkena:

a.       Titik didih alkena mirip dengan alkana, makin bertambah jumlah atom C, harga Mr makin besar maka titik didihnya makin tinggi.

b.      Alkena mudah larut dalam pelarut organik tetapi sukar larut dalam air.

c.       Alkena dapat bereaksi adisi dengan H₂ dan halogen (F₂, Cl₂, Br₂, I₂). Adisi alkena dengan H₂ contohnya CH=CH₂+H₂              CH₃, etana

Contoh adisi alkena dengan halogen:

 -CH=CH-+X₂        -CHX-CHX-CH₂ + Cl₂            CH₂Cl- CH₂Cl, Etana 1,2-dikloro etana.

3.      ALKUNA

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai karbonnya. Rumus umum alkuna adalah: C_nH_2n-2.

Berdasarkan sususnan atom karbon dalam molekulnya, senyawa kaarbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik.

b.      Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka, dan rantai C tersebut memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

·         Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja (alkana).

·         Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna).

a.       Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa hidrokarbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Senyawa ini terbagi lagi menjadi dua, yaitu senyawa alisiklik dan aromatik.

·         Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

·         Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.

    2.      SENYAWA RANTAI TERTUTUP

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin. Senyawa rantai tertutup terdiri dari dua jenis:

a.       Senyawa homosiklik

Senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik  senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

Ø  Senyawa alisiklik (senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup).

Ø  Senyawa aromatik (senyawa karbn yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk benzena).

    b.      Senyawa heterosiklik

Apabila ada lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, maka disebut senyawa heterosiklik. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti Nitrogen, Oksigen, atau Sulfur ada di dalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O,  atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam. Contohnya piridin, furan, tiofen, pirol.

Senyawa heterosiklik kemudian diklasifikasikan sebagai monosiklik, bisiklik, dan trisiklik tergantung pada jumlah atom penyusun cincin satu, dua atau tiga. Hidrokarbon dapat lebih diklasifikasikan menjadi empat jenis berdasarkan struktur, yaitu:

    c.       Tata nama senyawa heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut:

 

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. Contoh:

  

 

 

Penataan nama juga dapat menggunakan huruf Yunani untuk subsituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

 

            Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanine (senyawa pembentuk DNA) 1 piridine (Cincin 6 anggota).

            Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridin. Piridin memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp². Oleh karena piridin memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridin bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridinyang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzena. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah elektron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang elektron dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subsitusi aromatic electrofil. Perbedaan lain antara piridin dan benzena adalah dalam piridin terdapat pasangan elektron sunyi piridin, seperti amina alifatik.

            Piridin tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridin dapat disubsitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi subsitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.

 

 

Kesamaan lainnya antar piridin dan bezena adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.