PERTEMUAN KE-5

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

            Isomer adalah peristiwa dimana suatu senyawa karbon mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur berbeda. Isomer terbagi menjadi dua bagian besar yaitu isomer struktur dan isomer ruang. Isomer struktur terbagi lagi menjadi isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsional. Sedangkan isomer ruang terbagi menjadi isomer geometri (cis-trans) dan isomer optis aktif.

A.    SISTIM NOMENKLATUR

Nomenklatur kimia merupakan sistem penamaan senyawa kimia. Pada awal munculnya kimia organik, semua senyawa organik yang ditemukan belum diketahui strukturnya, sehingga untuk mengidentifikasi senyawa tersebut harus diberi nama.Para ahli kimia memberi nama senyawa organik tersebut lebih ditekankan pada sifat,dan asal.

Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis terasa makin sukar pada pemberian nama senyawa organik dengan nama travial. Untuk mengatasi kesulitan tersebut, para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik tersebut yang dibuat di Jenewa pada tahun 1982. Nama-nama itu disebut sebagai nama sistematik. Sistem yang dikembangkan tersebut dinamakan sistem nomenkaltur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

  

B.     ISOMER STRUKTURAL

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama tetapi memiliki struktur dan sifat yang berbeda berdasarkan pada konstituen atom mereka diurut. Isomer struktural karbon tidak hanya dibatasi pada karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di rumah pun bisa kita temukan contoh isomer struktural, seperti C₃H₈O (isopropil alkohol) atau biasa diidentifikasi sebagai alkohol. Selain itu ada n-propil alkohol, bahkan eter metiletil. Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer adalah kemampuan atom dari beberapa unsur terutama karbon, untuk bergabung satu sama lain. Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom.  Jenis-jenis isomer struktural:

1.      Isomer Rangka

Merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa rantai bercabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh: Butana memiliki dua isomer yairu normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana).

2.      Isomer Posisi

Adalah isomer yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomer ini hanya terjadi pada hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna). Contoh: Butena memiliki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena.

3.      Isomer fungsional

Adalah isomer yang mengandung gugus fungsional yang berbeda. Contoh: rumus molekul C₃H₆O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton).

2.      Isomer Geometri

Adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomer geometri hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomer geometri hamya terjadi pada senyawa alkena.

A.    ISOMER ALKANA

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆, dan C₃H₈, karena hamya memiliki satu car untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memiliki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama.

Contoh: Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀  mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Kemampuan atom-atom karbon membentuk ikatan yang kuat dan tabil dengan atom-atom karbon lain menghasilkan isomer-isomer struktur dengan jumlah yang sangat banyak. Alkana dengan rumus molekul C₅H₁₂ mempunyai tiga isomer struktur, alkana dengan rumus molekul C₁₀H₂₂ dan C₂₅H₅₂ berturut-turut mempunyai 75 dan 37 juta isomer struktur.

Sehingga dapat disimpulkan bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana, maka semakin banyak isomernya.

Contoh isomer geometri pada alkena:

Nama: trans-2 pentena

Nama: cis-2 pentena